داستان فیلم توتفرنگی و شکلات در هاوانا، کوبا، در سال 1979 اتفاق میافتد و درباره دو مرد از دو دنیای کاملا متفاوت است. دیوید (ولادیمیر کروز) یک دانشجو و کمونیست سرسخت است که زندگی شخصی اش به مشکل می خورد. نامزدش ویویان او را ترک کرده و با مرد مسنتر و ثروتمندتری ازدواج کرده است. یک روز او با دیگو (خورخه پروگوریا)، هنرمند همجنسگرا که از نگرش رژیم کاسترو نسبت به جامعه دگرباشان جنسی و مفهومسازی سانسور شده فرهنگی ناراضی است، آشنا می شود. هر چه دیوید زمان بیشتری را با دیگو می گذراند، بیشتر متوجه می شود که شیفته این مرد بسیار متفاوت شده است و از گذراندن وقت با او لذت می برد...
