اندی اندرسون (کیت هادسن)، روزنامه‌نگار یک مجله زنانه، برای نوشتن مقاله‌ای تحت عنوان «چگونه مردی را در ۱۰ روز از دست بدهیم»، شرط می‌بندد که می‌تواند با استفاده از اشتباهات کلاسیک زنان در روابط، مردی را در این مدت از خود بیزار کند. همزمان، بنجامین بری (متیو مک‌کانهی)، مدیر تبلیغاتی جاه‌طلب، برای به دست آوردن یک قرارداد مهم، با همکارانش شرط می‌بندد که می‌تواند زنی را در ۱۰ روز عاشق خود کند. اندی و بن بدون اطلاع از اهداف پنهانی یکدیگر، وارد رابطه‌ای ساختگی می‌شوند. در حالی که اندی تمام تلاش خود را برای فراری دادن بن به کار می‌گیرد و بن سعی در جلب توجه او دارد، احساسات واقعی به تدریج میانشان شکل می‌گیرد و اوضاع پیچیده‌تر می‌شود.
