فیلم شیکاگو، درباره دو زن قاتل است که برای شهرتی که آنها را از چوبه دار در شیکاگوی دهه 1920 باز می دارد مبارزه می کنند. یکی از آنها خانم ولما کلی، نوازنده ای است که در یک کلوپ شبانه فعالیت می کند و پس از اینکه از رابطه شوهر و خواهرش مطلع می شود، شوهر فاسد خود را می کشد. زن دوم، روکسی هارت است که وقتی می فهمد معشوقش نمی‌خواهد او را به یک ستاره تبدیل کند، وی را به قتل می رساند. این دو زن خود را با هم در محکومیت اعدام می بینند و یک وکیل ماهر در شیکاگو به نام بیلی فلین قرار است وکیل مدافع آنها شود. حالا دو قاتل محکوم به اعدام، بر سر تبلیغات، شهرت و توجه این وکیل بداخلاق، رقابت شدیدی را ایجاد می‌کنند و به سوژه رسانه ها تبدیل می شوند.
