داستان فیلم موفق باشی، لئو گرانده درباره یک معلم بازنشسته به نام نانسی استوکس است که پس از مرگ همسرش، به دنبال عشق و هیجان جدید است. او یک کارگر جوان و خوشتیپ به نام لئو گرانده را استخدام میکند و...